제시 리버모어. '역사상 가장 위대한 투기꾼', '역사상 가장 성공한 개인투자자' 라고 불리는 그는 14세 때부터 사설 주식판을 돌아다니며 트레이딩을 했다.

12세 때부터 돈 벌 궁리를 했다는 워런 버핏 못지 않은 경력이다. 그런데 가장 '성공한' 개인투자자라고? 그가 과연 성공했던 걸까? 그의 커리어하이 때만 보면서 그를 성공했다고 하지만 그는 결국 알려진대로 수차례 파산했고, 만성적으로 우울증에 시달렸고, 권총 자살했다.

아래는 1940년 파산 후 권총자살을 하며 남기 그의 유서다. "니나에게. 이젠 어쩔 수가 없구려. 모든 게 최악이라오. 난 지쳤소. 더 이상 버틸 수 없소. 이것만이 나의 탈출구가 될 듯하오. 당신의 사랑은 내 분수에 넘친다오. 난 실패자요. 정말 미안하오만, 이것만이 내게 남겨진 유일한 길이라오.” 이 책은 1923년 작가가 잡기에 기고한 제시 리버모어의 인터뷰를 엮은 책이다. 그는 깨우친 것처럼 책에서 말하지만 그의 결말을 아는 독자는 그의 말을 냉소적으로 보아야 한다.

책을 보면 그가 그런 비참한 실패와 최후를 맞이할 것으로 생각되지 않지만.. 그렇다, 우리는 모두 은연 중에 자신이 현명하고 올바른 방식으로 투자하고 시장을 이길 수 있다고 생각하지만 시장은 그런 우리를 이미 비웃으며 지켜보고 있다. 항상 겸손해야 하고 시장의 눈에 띄지 않아야 한다. 이 책은 실패의 교과서로 가끔 들춰보아야 한다.

이 책 속의 주인공 '래리 리빙스턴'의 실제 인물인 제시 리버모어는 나이가 들어감에 따라 초단기투자자에서 점차 추세매매자로 변해가며, 그 과정에서 주식과 상품선물을 올바르게 매매하는 방법과 감정을 다스리는 방법을 깨닫게 된다. 그는 주식 시장의 속성이 변하지 않는 것은 인간의 본성 때문이라고 말하고, 주식시장에서 나타나는 무지,공포,희망 그리고 탐욕이라는 네 가지 인간본성을 극복해야 진정한 고수의 반열에 오를 수 있음을 말하고 있다.

또한 성공한 투자자들이 갖추어야 할 네 가지 덕목으로 여겨지고 있는 관찰,기억,경험 및 수학적 사고능력의 중요성과, 성공하기 위해서 반드시 자기 자신에 대한 신뢰가 있어야 함을 강조하고 있다.

내가 초기에 배운 또 다른 교훈은 주식시장에는 새로운 것이 없다는 사실이다.